Brian Chesky nevěděl před založením společnosti Airbnb o tech byznysu téměř nic, přičemž na škole se věnoval průmyslovému designu. Ve 20 letech se věnoval hraní hokeje a kulturistice. Nicméně, vyrostl z něj člověk s nápadem, který vytvořil miliardový startup a udělal z něj klíčového hráče v Silicon Valley.